Alston creció en Jamaica, Queens dentro de la ciudad de Nueva York como leyenda del baloncesto callejero en Rucker Park, habiendo recibido los mayores honores en este aspecto en su carrera. Tras pasar por Ventura College y Fresno Community College (Junior Colleges ambos) y un año como junior en la Universidad de Fresno State, California, Alston fue elegido por los Milwaukee Bucks en la segunda ronda del draft de 1998 con el número 39.
Su apodo Skip To My Lou proviene de su aventura en la gira estadounidense de baloncesto callejero, el "And 1 Mix Tape Tour", y del programa de la cadena televisiva ESPN Street Ball. Fue el conocido speaker de And1, Duke Tango, quien le dio a Rafer Alston su apodo. Es común verle en actos con los jugadores de And1, y normalmente juega algunos partidos en los tours que dicha marca realiza cada verano.
Tras un reciente y tumultuoso paso por los Toronto Raptors, Alston fue traspasado a losHouston Rockets a cambio del base Mike James el 4 de octubre de 2005. Aunque Alston era criticado a menudo por su actitud en Toronto, se cree que el entrenador de los Rockets Jeff Van Gundy charló con su hermano, el entrenador de los Miami Heat Stan Van Gundy, que entrenó a Alston durante la temporada 2003-2004, acerca del trabajo y actitud de Alston. La reputación de Jeff Van Gundy de duro y de especialista en sacar lo mejor de sus pupilos anteriormente considerados problemáticos o temperamentales permitió a Alston comenzar una nueva etapa en su carrera. Él padece de hiperactividad y también sufre el síndrome de Asperger.
Está considerado uno de los mejores jugadores de Streetball de todos los tiempos, además de ser su trampolín a la fama.
Algunos de sus mejores momentos, en video.
Fuentes:
Texto: Wikipedia
Video: Youtube
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